el datagrid tiene un evento que se desencadena uando haes click en el,
ademas cuando el evento ocurre puedes saber en que columna estas, o mejor aun el nombre del campo.
debes usar un check box (invisible claro) ahora si los datos donde esta el puntero son de tu interes entonces posicionas el control en las coordenadas de la celda.
ademas puedes hacer que el grid te muestre un boton tal como lo hace en acces.