No se puede, tendrías que usar las API's de menú pero necesitan owner drawn y es bastante complejo de implementar en VB, tendrías que usar algún control de menú que te lo permita hacer.
Tenés que usar un control para hacer lo que queres, no lo vas a poder hacer con API's de Windows. Fijate en: http://www.vbsmart.com/ que tenés un control que te puede servir.
