Visual Basic.NET - Valores numericos y otra de iconos

Hola Chicos .. soy yo nuevamente, tengo 2 problemas que se me acaban de presentar y necesito saber si alguien puede ayudarme :

1.- tengo un text que debe recibir un monto ($) el problema es que el usuario quiere que el punto (que es el separador de miles) vaya apareciendo a medida que escribe el digito. ¿ahi una forma corta de hacerlo? .

2.- en un imagelist almaceno 5 iconos (los basicos: grabar, eliminar, salir, etc.) de 32x32 . A un Toolbar le asigno estos iconos... bueno hasta ahi todo bien en tiempo de diseño aparecen .. se ven lindos, etc. pero al ejecutar el formulario aparece el toolbar sin los iconos ¿alguien sabe QUE PUDO HABER PASADO? .... lo otro es que en algunos formularios se ven y en otros no... trate de hacer una copia del imagelist y el toolbar pero es lo mismo.
No tengo idea... si fueran tan gentiles de echarme una manito... se los agradeceria muuuuchisimo.

nos vemos.

Que paso Chicos, nadie sabe como poder ayudarme... no me digan que nunca les a pasado.
Por fa ... ¿¿¿alguna idea???

Con respecto a lo 1º consulta esta dirección, yo si q utilizo ese maskedbox para fechas y me funciona muy bien.

http://www.codeproject.com/vb/net/maskedbox_control.asp

Para lo 2º , lo siento pero no entiendo lo q te puede pasar, tambien utilizo el toolbar y me funciona perfectamente, utilizo un imagelist con todos los iconos, no entiendo eso d q unas veces si y otras no. Insisto funciona bien
un saludo.