Visual Basic.NET - Calendarizar un proceso (disparador) VB net

Hola buenas tardes. me ayudarían por favor con algunas sugerencias:

Estoy desarrollando una aplicación WEB, con VB .net y SQL Server, ya la tengo instalada en mi hosting Windows.

La necesidad que tengo es que todos los días 1 de cada mes, no importando si es fin de semana, día festivo o entre semana, automáticamente se dispare un proceso para enviar recibos a los usuarios.

Me ayudarían en decirme como puedo lograr esto, por favor!!!! calendarizar y ejecutar un proceso desde mi sistema instalado en mi hosting.

Gracias de antemano por su apoyo
Saludos

Hola

1. Podrías crear un servicio de windows desde el vb.net
2. Podrías crear un job desde el sql que envíe correo desde el sql, puedes generarlo en html pero no se si se pueda en pdf

Muchas Gracias Giancarlo!!!