Pero en que programa?
En Word por ejmplo puedes usar los tabuladores pinchando en arriba donde esta la regla y te aparece un tabulador luego con boton derecho entras en sus propiedades y puedes ponerle puntos o guiones.
no entiendo de todas formas muy bien lo que pretendes.
Si viera un ejemplo, no se si trabajas en excel o en word, supongo que word verdad.
Imagino que lo que quieres se podria solucionar mediante una macro y Vbasic.