Unix - Buscar dato repetido y separar a un archivo nuevo.

Hola, buenas tades a todos.
Quisiera solicitar de su ayuda en la manipulacion de datos. Espero mi explicacion sea clara.

Tengo un archivo (Dato01.txt) que contine la siguiente estructura.

# Col1 - Col2 - Col3 - Col4
Patricia started Jun 22 05:22:58
Carolina started Jun 22 05:23:03
Carolina started Jun 22 05:23:37
Carolina started Jun 22 05:33:37
Andrea started Jun 22 05:25:52
Ana started Jun 22 05:26:11
Andrea started Jun 22 05:26:52

Tengo que separar los repetidos mas nuevos en un archivo y dejar solo los mas antiguos en el archivo original. Debe quedar algo como esto:

(Dato01.txt)
# Col1 - Col2 - Col3 - Col4
Patricia started Jun 22 05:22:58
Carolina started Jun 22 05:23:03
Andrea started Jun 22 05:25:52
Ana started Jun 22 05:26:11

(Dato02.txt)
# Col1 - Col2 - Col3 - Col4
Carolina started Jun 22 05:23:37
Carolina started Jun 22 05:33:37
Andrea started Jun 22 05:26:52

Lo intente con "for, uniq, grep" pero no encuentro la formula correcta, si alguien me puede ayudar muchas gracias.