Python - Proyecto en python2.7

Hola a Todos, soy nuevo en un trabajo y el sistema que manejan esta en Python2.7, investigando un poco, me indican que esa version de Python ya no recibe actualizaciones y tampoco soporte. Mi Pregunta es, con esa version de Python2.7, llegará un dia que ya no arranque el servidor?. El Sistema es muy complejo y migrar me tomaria meses.

En el mundo de la tecnología todo es una constante actualización. Por el momento no creo que tengas problemas porque está muy recién "unsupported" python 2, pero en un futuro, lo más probable es que sí tengas que migrar. Aunque no es recomendable dejar un sistema mucho tiempo desactualizado porque generaría problemas de seguridad y no te conviene. El otro punto en contra es si el servidor python usa libreriás que se estén actualizando.
Python 3 ya va en la versión (hoy 9 octubre 2020) 3.8.5, no te extrañes si próximamente sale python 4.
En conclusión, empiece a hacer la migración.

Hola, lo que comenta Jaime tiene razón... aunque yo creo que python 2.7 seguirá ahí por muchos años...
Si tu servidor es Linux, lo seguirá soportando unos cuantos años mas, ya que hay mucho desarrollo en python 2, pero como te comenta Jaime, poco a poco tendrías que ir migrando a python3.