SQL Server - problemas con inserción

Buenas,
quisiera saber si es posible que al hacer una inserción masiva de datos, no se saque un error al encontrar problemas con un registro, que por el contrario lo evite y siga con la inserción de los demás.

Me hago explicar:
Quiero correr este sql:

insert into TB_PILA_Detalle_Novedad(Nro_Planilla, Id_Aportante, Id_Empleado, Periodo_Pago, Tipo_Novedad, Clasificado, Fecha1, Fecha2, Tipo_Afiliacion, Act_Salario, Informa_Empleado)
Select Nro_Planilla, Id_Aportante,Id_Empleado, Periodo_Pago, 3,1,
CASE WHEN Dias_Cotizados between 1 and DAY(Dateadd(Month,1,Periodo_Pago+'01')-1)
THEN dateadd(dd,Dias_Cotizados-1, Periodo_Pago+'01')
WHEN Dias_Cotizados > DAY(Dateadd(Month,1,Periodo_Pago+'01')-1)
THEN Dateadd(Month,1,Periodo_Pago+'01')-1
END,
dateadd(month,1,Periodo_Pago+'01')-1, --Último día del mes
1, --Tipo_Afiliacion
0,
0
from retirados
where Estado = 1 AND Dias_cotizados > 0 AND Suspension='x'
AND datediff(mm,Fecha_Retiro, convert(datetime,Periodo_Pago+'01')) > 0

Lo que quiero hacer es que si en algún momento encuentra un problema al tratar de insertar un registro, no termine el proceso sino que continue con la inserción de los demás registros y el registro errado pueda actualizarse con un valor que me indique que no se pudo insertar.
Es posible hacer esto? cómo?

¿Cuales podrian ser los problemas por los cuales enviaria un error?

problemas de tipos de datos por ejemplo o de clave primaria repetida... cosas así por ese estilo...

No puedes hacerlo en una INSERCCION MASIVA de datos, para controlar las LLAVES DUPLICADAS, solo agrega en tu WHERE

MyLLave NOT EXISTS(SELECT LLAVE FROM TABLA)

Pero el problema de tipo de datos, no lo puedes "atrapar" y continuar con la inserccion de los demas registros.